A.- S. befand sich im Strafvollzug zur Verbüssung dreier wegen verschiedener Vermögensstraftaten verhängter Freiheitsstrafen von insgesamt sechs Jahren und neun Monaten.

Am 10. Dezember 1991 beschloss die Regierung des Kantons Graubünden, S. nach zwei Dritteln der Strafzeit, d.h. auf den 19. Dezember 1991, bedingt aus dem Strafvollzug zu entlassen. Die Probezeit setzte sie auf drei Jahre fest. Zudem ordnete sie für deren Dauer eine Schutzaufsicht an.

B.- Dagegen führt S. Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Er beantragt, auf die Anordnung einer Schutzaufsicht sei zu verzichten.

2. a) Gemäss Art. 38 Ziff. 2 Satz 1 StGB bestimmt die zuständige Behörde dem bedingt Entlassenen eine Probezeit, während der er unter Schutzaufsicht gestellt werden kann. Unter welchen Voraussetzungen eine Schutzaufsicht anzuordnen ist, sagt das Gesetz nicht. Der Behörde steht insoweit deshalb ein erheblicher Ermessensspielraum zu.

b) Der Inhalt und Zweck der Schutzaufsicht ist geregelt in Art. 47 StGB. Danach sucht sie den ihr Anvertrauten zu einem ehrlichen Fortkommen zu verhelfen, indem sie ihnen mit Rat und Tat beisteht, namentlich bei der Beschaffung von Unterkunft und Arbeit (Abs. 1). Sie beaufsichtigt die ihr Anvertrauten unauffällig, so dass ihr Fortkommen nicht erschwert wird (Abs. 2). Sie hat darauf zu achten, dass trunksüchtige, rauschgiftsüchtige oder wegen ihres geistigen oder körperlichen Zustandes zu Rückfällen neigende Schützlinge in einer geeigneten Umgebung untergebracht und, wenn nötig, ärztlich betreut werden (Abs. 3).

An erster Stelle nennt das Gesetz bei der Regelung der Schutzaufsicht somit den Beistand mit Rat und Tat; von der Beaufsichtigung spricht es erst an zweiter Stelle. Die Schutzaufsicht soll dem Betroffenen demnach vor allem eine Hilfe sein und sich zu seinen Gunsten auswirken. Ihre Anordnung ist daher nicht an enge Voraussetzungen gebunden. In weitem Umfang ist sie zulässig bei der bedingten Entlassung aus dem Strafvollzug nach Art. 38 StGB, vor allem nach längerer Freiheitsentziehung. Denn der bedingt zu Entlassende befindet sich - vielfach anders als der zu einer bedingten Freiheitsstrafe Verurteilte, der ebenfalls unter Schutzaufsicht gestellt werden kann (Art. 41 Ziff. 2 Satz 1 StGB) - regelmässig in einer schwierigen persönlichen Lage. Er muss sich, nachdem ihm die Freiheit entzogen und er von der Aussenwelt getrennt war, in die Gesellschaft wiedereingliedern und sich in der Freiheit zurechtfinden. Er muss insbesondere seine persönlichen Verhältnisse regeln und, soweit das nicht schon vor der Entlassung möglich war, eine Wohnung und Arbeit finden. Das wird ihm, namentlich nach einem langen Freiheitsentzug, vielfach schwerfallen. Eine Hilfe in Form einer Schutzaufsicht ist hier im Hinblick auf die Verminderung der Rückfallgefahr oft notwendig und sinnvoll.

An die Anordnung einer Schutzaufsicht bei der bedingten Entlassung sind auch deshalb nur geringe Anforderungen zu stellen, weil diese Massnahme vor dem Hintergrund des Stufenstrafvollzugs gesehen werden muss, bei dem der Betroffene allmählich an die Lebensverhältnisse in Freiheit herangeführt wird und Beschränkungen der persönlichen Freiheit schrittweise entfallen (vgl. Art. 37 Ziff. 3 StGB). Die bedingte Entlassung bildet die letzte Stufe des Strafvollzugs; beendigt ist er erst mit der endgültigen Entlassung (vgl. SCHULTZ, Einführung in den allgemeinen Teil des Strafrechts, zweiter Band, 4. Aufl., S. 58). Auch mit Blick darauf muss es gerechtfertigt sein, in Fällen, in denen der Betroffene mit dem Übertritt in das Leben in Freiheit voraussichtlich Schwierigkeiten haben wird, mit der bedingten Entlassung nicht sämtliche Beschränkungen des Strafvollzugs aufzuheben, sondern eine Schutzaufsicht zu verfügen und damit eine geringfügige strafvollzugsrechtliche Beeinträchtigung der persönlichen Freiheit bis zur endgültigen Entlassung aufrechtzuerhalten.

c) Der einschlägig vorbestrafte Beschwerdeführer befand sich viereinhalb Jahre im Strafvollzug. Er ist bald 67 Jahre alt und an den Rollstuhl gebunden. Vermögen hat er nicht. Unter diesen Umständen durfte die Vorinstanz davon ausgehen, dass sich dem Beschwerdeführer mit der Strafentlassung Probleme stellen können, für deren Bewältigung eine Hilfe der Schutzaufsicht notwendig und sinnvoll sein kann. Mit deren Anordnung hat sie ihr Ermessen folglich nicht überschritten. Die Beschwerde ist daher abzuweisen.