A.- L. G., domicilié dans le canton de Fribourg, travaillait depuis le 25 octobre 1988 comme plâtrier au service de l'entreprise B. à Montreux. A ce titre, il était assuré contre la maladie, dans le cadre du contrat d'assurance collective passé entre la Fédération vaudoise des entrepreneurs du bâtiment et de travaux publics (FVE) et l'Assurance-Maladie paritaire du Bois et du Bâtiment pour le canton de Vaud (AMBB).

Selon les conditions générales d'assurance de l'AMBB, l'assurance s'étend aux travailleurs et apprentis mentionnés dans la comptabilité de paie des entreprises affiliées à la caisse et travaillant dans la partie industrielle de ces entreprises (art. 2 al. 1). La qualité d'assuré prend naissance dès l'entrée au service d'une entreprise affiliée à l'AMBB; elle est acquise sans demande d'admission (art. 3). La couverture d'assurance comprend, en particulier, la prise en charge des frais médicaux et pharmaceutiques (assurance de base) et le versement d'une indemnité journalière couvrant le 80 pour cent du gain assuré en cas d'incapacité totale de travail.

B.- Par lettre du 8 mai 1989, l'entreprise B. a résilié les rapports de travail qui la liaient à L. G. pour le 31 mai 1989. Le 22 mai 1989, L. G. a informé l'AMBB qu'il quitterait l'entreprise à la fin du mois de mai 1989 et lui a demandé s'il pouvait demeurer assuré auprès d'elle "à titre privé".

L'AMBB lui a répondu, le 26 mai 1989, que le passage dans l'assurance individuelle n'était pas possible, car une telle assurance était réservée aux assurés domiciliés dans le canton de Vaud. Elle a donc remis à l'intéressé un certificat d'affiliation qui, selon elle, lui permettrait de s'affilier auprès d'une caisse-maladie de son choix, pratiquant dans son canton de domicile.

L. G. s'est alors affilié à la Chrétienne-Sociale Suisse (CSS) pour la couverture des frais médicaux et pharmaceutiques.

C.- Depuis le 18 mars 1989, L. G. a été en traitement auprès du docteur E., spécialiste FMH pour les affections nerveuses.

Le 10 août 1989, il a présenté une demande de prestations de l'assurance-invalidité. La Commission de l'assurance-invalidité du canton de Fribourg lui a reconnu un degré d'incapacité de gain de 75 pour cent dès le 1er juin 1990, ouvrant le droit à une rente entière d'invalidité à partir de la même date.

Le 20 septembre 1990, l'épouse de L. G., déclarant agir "sur information de l'AI", a écrit à l'AMBB pour lui signaler que son mari avait été incapable de reprendre le travail après son licenciement, en raison de son état de santé. A cette lettre était jointe une déclaration du docteur E. attestant une incapacité de travail de 100 pour cent dès le 1er juin 1989. Par lettre du 12 octobre 1990, l'AMBB a rappelé à l'assuré qu'il avait reçu, à la fin du mois de mai 1989, un certificat d'affiliation qui l'autorisait à s'assurer auprès d'une autre caisse; ce certificat mentionnait qu'il bénéficiait d'une assurance pour perte de gain, de sorte qu'il aurait eu la possibilité de souscrire une telle assurance auprès de la nouvelle caisse; au demeurant, l'incapacité de travail n'avait pas été annoncée dans le délai statutaire de cinq jours. L'AMBB déclarait, en conclusion, qu'elle ne verserait aucune indemnité journalière pour cette incapacité.

Après un nouvel échange de correspondance, l'AMBB a confirmé son refus, par lettre du 19 octobre 1990, pour les mêmes motifs que ceux invoqués précédemment.

D.- Par écriture du 29 octobre 1990, L. G., représenté par son épouse, a porté le différend devant le Tribunal des assurances du canton de Vaud en concluant au versement par l'AMBB d'indemnités journalières pour la période du 1er juin 1989 au 31 mai 1990.

Considérant cette écriture comme un recours contre une décision non formelle de la caisse, le Tribunal des assurances l'a rejeté par jugement du 16 octobre 1991.

E.- Toujours représenté par son épouse, L. G. forme un recours de droit administratif contre ce jugement en reprenant ses conclusions précédentes.

L'AMBB conclut au rejet du recours. De son côté, l'Office fédéral des assurances sociales déclare que le recours ne soulève pas de questions qui appellent une prise de position de sa part.

1. a) Selon l'art. 8 al. 1 LAMA, les assurés qui, quittant une entreprise ou une association professionnelle, doivent sortir de la caisse de cette entreprise ou de cette association professionnelle ont droit au libre passage au plus tard jusqu'à l'âge de 55 ans révolus.

Cependant, si de tels assurés ont été affiliés à la caisse durant plus de cinq années, ils n'ont pas droit au libre passage tant qu'ils sont malades lorsque la maladie cesse, l'assuré a droit au libre passage s'il n'a pas atteint l'âge de 55 ans dans l'intervalle (art. 8 al. 2 LAMA).

Enfin, aux termes de l'art. 8 al. 4 LAMA, les assurés qui ne bénéficient pas du libre passage en vertu de l'art. 8 al. 1 LAMA ont le droit, tant qu'ils séjournent en Suisse, de rester affiliés à leur caisse et celle-ci doit continuer à leur garantir les mêmes prestations; elles peuvent, si l'assuré a un nouveau lieu de séjour, demander à toute caisse exerçant son activité en ce lieu de se charger, contre remboursement des frais, de la perception des cotisations, du paiement des prestations assurées et du contrôle des malades.

b) Ces règles sont valables aussi bien pour les assurés collectifs que pour les assurés individuels des caisses-maladie d'entreprises ou d'associations professionnelles (RAUBER, Die Freizügigkeit nach KVG, thèse Berne, 1984, p. 62; ATF 96 V 53). Par rapport à l'art. 7 LAMA, qui traite du libre passage en général, il s'agit d'une réglementation spéciale, adoptée pour tenir compte des particularités de ces caisses, dites "fermées", c'est-à-dire qui n'ont pour but d'assurer que ceux qui travaillent dans une entreprise ou dans une profession déterminée (GREBER, Droit suisse de la sécurité sociale, p. 379; MAURER, Schweizerisches Sozialversicherungsrecht, vol. II, p. 307).

c) Les dispositions sur le libre passage sont ici plus sévères que celles qui découlent de l'art. 7 LAMA: le libre passage n'est garanti que jusqu'à l'âge de 55 ans; en outre, l'assuré n'a pas droit au libre passage tant qu'il est malade (et s'il a été affilié à la caisse pendant une certaine durée). Le but est de protéger les caisses dites "ouvertes", dont les dépenses augmenteraient considérablement si elles devaient accueillir des assurés malades sans avoir la possibilité de grever l'assurance d'une réserve ou des assurés jusqu'alors en bonne santé, mais dont le risque de morbidité croît avec l'âge (GREBER, ibidem; MAURER, ibidem; voir aussi ATF 112 V 25 consid. 2). Ces restrictions au libre passage ont pour corollaire que, conformément à l'art. 8 al. 4 LAMA, les assurés concernés ont le droit de rester affiliés à leur caisse d'entreprise ou d'association professionnelle. On notera, à ce dernier propos, que l'art. 8 al. 4 LAMA n'exige pas que l'intéressé réside dans le rayon d'activité de la caisse ou qu'il fasse partie de l'entreprise, de la profession ou de l'association professionnelle à laquelle la caisse limite son activité, cela contrairement à l'art. 5bis al. 4 LAMA (relatif au passage de l'assurance collective dans l'assurance individuelle au sein d'une même caisse).

d) Le délai pour faire valoir le droit de rester dans la caisse, conformément à l'art. 8 al. 4 LAMA, est de trois mois (art. 11 al. 1 Ord. III). Si l'indemnité journalière était fixée jusqu'alors en pour-cent du revenu de l'activité lucrative, la caisse qui doit garder l'assuré peut transformer cette indemnité en une indemnité fixe, arrondie en francs; les dispositions sur la surassurance sont réservées (art. 11 al. 2 Ord. III).

e) Quand survient un cas de libre passage en général, la caisse est tenue de renseigner l'assuré sur ses droits (art. 12 al. 1 Ord. III). Une obligation analogue incombe aux caisses d'entreprises et aux caisses d'associations professionnelles à l'égard des assurés qui quittent l'entreprise ou l'association mais n'ont plus droit au libre passage (art. 12 al. 2 Ord. III).

2. a) L'AMBB, qui a pour vocation d'assurer de plein droit - c'est-à-dire sans procédure d'admission - les salariés des entreprises affiliées à la FVE, doit être considérée comme une caisse d'association professionnelle au sens de l'art. 8 al. 1 LAMA. Ce point n'est pas contesté et, d'ailleurs, l'art. 16 du règlement général de la caisse reprend la réglementation de l'art. 8 LAMA, en la déclarant applicable aux assurés sortant d'une entreprise du bois, du bâtiment et des branches annexes.

b) Au moment de la cessation des rapports de travail, le recourant était âgé de plus de 55 ans. Sur la base de l'art. 8 al. 4 LAMA (et de l'art. 16 précité du règlement général), il était en droit de rester affilié à la caisse - pour les mêmes prestations - après la résiliation de son contrat de travail. Le fait qu'il n'était pas domicilié dans le canton de Vaud était à cet égard sans importance.

En affirmant le contraire dans sa lettre du 26 mai 1989, l'AMBB a donc donné à l'assuré un renseignement inexact, comme elle l'a d'ailleurs reconnu, tant en procédure cantonale que devant le Tribunal fédéral des assurances.

Cette circonstance n'a pas non plus échappé aux premiers juges. Ils considèrent toutefois que l'assuré n'a pas subi de préjudice, en raison de cette information erronée, car il a eu la possibilité de s'affilier à la CSS, pour l'assurance de base de soins médicaux et pharmaceutiques, cette assurance étant au demeurant obligatoire dans le canton de Fribourg. Mais semblable raisonnement ne tient pas compte du fait que sont en cause, en l'espèce, des indemnités pour perte de gain. Eu égard à l'état de santé du recourant - qui était en traitement médical depuis le 18 mars 1989 et qui, par la suite, a subi une incapacité de travail ayant abouti à une invalidité permanente -, la possibilité de s'affilier pour une indemnité journalière à la CSS n'eût sans doute été possible que moyennant l'instauration d'une réserve (art. 5 al. 3 LAMA). En effet, dans le cadre d'une assurance déclarée obligatoire par un canton (art. 2 al. 1 let. a LAMA), seules les prestations minimales (c'est-à-dire l'assurance de base des soins médicaux et pharmaceutiques) peuvent - et doivent - être assurées sans réserve (en ce qui concerne le canton de Fribourg, voir MARMY, L'assurance-maladie dans le canton de Fribourg, p. 30). Le fait que l'AMBB a délivré à l'assuré un certificat d'affiliation (art. 7 Ord. III) mentionnant, en particulier, l'existence d'une assurance pour perte de gain n'y saurait rien changer. Un tel document ne préjuge pas des conditions relatives au libre passage; si ces conditions ne sont pas remplies, la nouvelle caisse ne saurait être tenue, par la seule délivrance d'un certificat d'affiliation, d'accepter le candidat sans égard à son état de santé ou à son âge ou de lui garantir les prestations qui lui étaient assurées précédemment (art. 8 al. 1 et 2 LAMA; cf. RAUBER, op.cit., p. 99 ss).

3. a) Le justiciable qui, de bonne foi, s'est fié à une indication erronée de l'autorité ne doit en principe subir aucun préjudice; il peut se prévaloir du droit à la protection de la bonne foi, qui découle directement de l'art. 4 al. 1 Cst., si les conditions cumulatives suivantes sont réunies:

1. Il faut que l'autorité soit intervenue dans une situation concrète à l'égard de personnes déterminées;

2. qu'elle ait agi ou soit censée avoir agi dans les limites de sa compétence;

3. que l'administré n'ait pu se rendre compte immédiatement de l'inexactitude du renseignement obtenu;

4. qu'il se soit fondé sur celui-ci pour prendre des dispositions qu'il ne saurait modifier sans subir un préjudice;

5. que la loi n'ait pas changé depuis le moment où le renseignement a été donné (ATF 117 Ia 287 consid. 2b, ATF 116 Ib 187 consid. 3c, ATF 116 V 298 et les références).

Le droit à la protection de la bonne foi s'applique également dans les relations entre caisses-maladie et assurés, notamment dans le cadre de l'obligation légale des premières de renseigner leurs affiliés quand survient un cas de libre passage (voir par ex. ATF 112 V 115).

b) Dans le cas particulier, il est manifeste que les conditions nos 1, 2 et 5 sont remplies. Il faut en outre admettre que le recourant n'avait aucune raison sérieuse de mettre en doute la validité du renseignement donné (condition no 3). A ce propos, l'on se montrera moins sévère à l'égard d'un justiciable laïc qu'à l'endroit d'un homme de loi, lorsque celui-ci est en mesure de déceler l'erreur à la simple lecture du texte légal (cf. ATF 114 Ia 109, ATF 112 Ia 310, ATF 106 Ia 16 ss consid. 3 et les arrêts cités).

Reste donc à savoir si le recourant s'est fondé sur ce renseignement inexact pour prendre des mesures qui lui ont été préjudiciables ou pour omettre de prendre des mesures et subir de ce fait un dommage (condition no 4). Si l'on peut, sans autre examen, considérer que le recourant serait demeuré affilié à l'AMBB, en supposant que la possibilité lui en ait été offerte, on doit cependant se demander s'il aurait requis, en plus du maintien de l'assurance des soins médicaux et pharmaceutiques, la continuation de l'assurance d'une indemnité pour perte de gain. Dans des situations de ce genre, où l'on en est réduit aux hypothèses, il n'y a pas lieu de se montrer trop exigeant en matière de preuve. Pour conclure au maintien de l'assurance, il suffit que certains indices permettent d'envisager cette hypothèse comme étant la plus vraisemblable (cf. ATF 115 V 142 consid. 8b, ATF 113 V 312 consid. 3a et 322 consid. 2a). Ainsi, l'on est fondé à considérer qu'un assuré malade et/ou incapable de travailler après la résiliation des rapports de travail est désireux de conserver une protection sociale étendue, de sorte qu'il ne renonce pas, sauf circonstances particulières, à la poursuite d'une assurance pour perte de gain. Plus ce besoin de protection sociale est concret et plus fortes sont les présomptions en faveur de la continuité de l'assurance.

Le recourant était déjà en traitement médical avant la fin des rapports de travail, selon toute apparence pour une grave affection psychique. Il a présenté une demande de prestations d'invalidité le 10 août 1989; la commission de l'assurance-invalidité lui a reconnu le droit à une rente entière dès le 1er juin 1990, ce qui donne à penser qu'il était incapable de travailler dès le mois de juin 1989 déjà (art. 29 al. 1 let. b LAI). Cette incapacité a débuté bien avant l'expiration du délai de trois mois pour faire valoir son droit de rester dans la caisse. Au vu de ces éléments, on doit admettre que le recourant, vraisemblablement, aurait maintenu la même couverture d'assurance que précédemment et donc également une assurance pour perte de gain.

4. a) En conséquence, il y a lieu d'obliger la caisse intimée à prolonger l'affiliation du recourant au-delà du 31 mai 1989. Compte tenu des circonstances de l'espèce, ce maintien ne peut se concevoir que pour l'assurance d'une indemnité journalière. En effet, le recourant a été entre-temps affilié à une autre caisse-maladie pour l'assurance des soins médicaux et pharmaceutiques, caisse à laquelle il a versé des cotisations et qui, de son côté, lui a alloué des prestations en raison de sa maladie. La continuation de l'assurance auprès de l'intimée, pour les frais médicaux et pharmaceutiques également, conduirait à une double assurance; il serait inutilement compliqué de revenir sur l'affiliation à la CSS. Le recourant ne le demande au demeurant pas. La CSS, pour sa part, n'a pas contesté son obligation d'assurer le recourant, au motif que celui-ci, en réalité, ne bénéficiait pas du libre passage et qu'il aurait dû rester affilié à l'AMBB.

b) Il en résulte aussi que la caisse devra indemniser le recourant pour son incapacité de travail, conformément à ses dispositions internes. De son côté, le recourant devra s'acquitter, avec effet rétroactif, des cotisations dues à raison du maintien de son affiliation. Le cas échéant, il appartiendra à la caisse de rendre de nouvelles décisions, au besoin après avoir complété l'instruction du cas, notamment sous l'angle médical.

c) Enfin, la prolongation du sociétariat durera jusqu'à ce que celui-ci cesse pour un motif prévu par les statuts (voir, par analogie, l'art. 10 al. 1, deuxième phrase, Ord. III).

5. Dans ses écritures, l'AMBB s'est certes prévalue, semble-t-il à titre subsidiaire, de la tardiveté de l'annonce du cas. Mais cette tardiveté ne saurait être opposable au recourant, du moment qu'elle s'explique, uniquement, par une erreur de la caisse.

6. La cause doit ainsi être renvoyée à la caisse pour qu'elle procède conformément aux considérants qui précèdent.

Dans la mesure où la caisse n'a pas rendu de décision formelle, seul le jugement cantonal doit être annulé.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances prononce:

I. Le recours est admis et le jugement du Tribunal des assurances du canton de Vaud du 16 octobre 1991 est annulé.

II. La cause est renvoyée à l'Assurance-Maladie paritaire du Bois et du Bâtiment pour qu'elle procède conformément aux considérants.