A.

A.a Die am 1. Mai 2003 errichtete Stiftung N. (ab 21. Oktober 2005: BVG-Sammelstiftung der N.; nachfolgend: Stiftung) wurde 2003 im Handelsregister des Kantons Zug eingetragen und bezweckte die Durchführung jeglicher Form der beruflichen Vorsorge. Mit einer Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre vom 19. September 2003 räumte sie der M. AG das Recht ein, die unter der Stammnummer ... bei der V. AG deponierten Vermögenswerte ohne jede Einschränkung zu verwalten. Am 12. Februar 2004 räumte die Stiftung der M. AG eine weitere umfassende Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre ein. Diesmal betraf es Vermögenswerte unter der Stammnummer ... bei der V. AG, wobei die Kontogruppe auf dem Formular näher mit "Rubrik: R. AG" bezeichnet wurde. Einziger Verwaltungsrat der M. AG ist seit 1996 A.

A.b Am 14. Juli 2006 bzw. 2. August 2006 verfügte das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) als Aufsichtsbehörde die Suspendierung aller acht amtierenden Stiftungsräte und bestimmte O. und P. als interimistische Stiftungsräte. P. erstattete am 17. August 2006 beim Untersuchungsrichteramt Zug Strafanzeige gegen B. (seit der Gründung Stiftungsratspräsident) und E. (Stiftungsrat seit 15. April 2004) sowie allenfalls weitere Personen wegen ungetreuer Geschäftsbesorgung und Veruntreuung von Vermögenswerten. Mit Verfügung vom 1. September 2006 ordnete das BSV die Aufhebung der Stiftung sowie die Amtsenthebung der suspendierten Stiftungsräte an und setzte die interimistischen Stiftungsräte als Liquidatoren ein.

Auf Gesuch der Stiftung hin richtete der Sicherheitsfonds BVG (nachfolgend: Sicherheitsfonds) zur Sicherstellung gesetzlicher Leistungen einen Vorschuss von Fr. 33'000'000.- aus (Verfügung vom 26. Dezember 2006). In der Folge trat der Sicherheitsfonds in die Ansprüche gegenüber 13 (natürlichen und juristischen) Personen ein - darunter A. - und liess sich von der Stiftung sämtliche Ansprüche, die dieser gegenüber denselben 13 Personen allenfalls noch zustanden, abtreten (Erklärung vom 13. Dezember 2010 und Abtretungsvereinbarung vom 14./16. Dezember 2010). Am 15. August 2007 reichte die Stiftung in Liquidation beim Eidgenössischen Finanzdepartement gegen die Schweizerische Eidgenossenschaft ein Schadenersatzbegehren in der Höhe von Fr. 33'000'000.- zuzüglich Zins seit 28. Dezember 2006 und unter Vorbehalt der Nachklage für weiteren Schaden ein.

B.

B.a Am 17. Dezember 2010 erhob der Sicherheitsfonds beim Verwaltungsgericht des Kantons Zug Klage gegen folgende 13 Personen: B. (Stiftungsratspräsident, Beklagter 1), C. (Stiftungsrat, Beklagter 2), D. (Stiftungsrätin, Beklagte 3), E. (Stiftungsrat, Beklagter 4), F. (Stiftungsrat, Beklagter 5), G. (Stiftungsrat, Beklagter 6), H. (Stiftungsrat, Beklagter 7), I. (Stiftungsrat, Beklagter 8), J. AG (Kontrollstelle, Beklagte 9), K. (BVG-Experte, Beklagter 10), L. GmbH (Buchhaltung, Beklagte 11), M. AG (Finanzdienstleisterin, Beklagte 12) und A. (alleiniger Verwaltungsrat der M. AG, Beklagter 13); mit folgenden Anträgen:

Dabei wies der Sicherheitsfonds darauf hin, dass mit der Klage lediglich ein Teilschaden geltend gemacht werde. Die Nachklage über den restlichen Schaden bleibe ausdrücklich vorbehalten. Im Prozessverlauf passte er sodann seine Klageanträge insoweit an, als er in Ziffer 1 (und betreffend die Kostenfolgen) neu die Beklagten 1-13 aufführte.

B.b Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, hiess die Klage mit Entscheid vom 21. Januar 2014 gut und verpflichtete die Beklagten zu folgenden Zahlungen:

C. Hiegegen reicht A. Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ein und beantragt, der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug vom 21. Januar 2014 sei aufzuheben und es sei die Klage vom 17. Dezember 2010 abzuweisen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. In verfahrensrechtlicher Hinsicht verlangt er, der Beschwerde sei die aufschiebende Wirkung zu erteilen.

D. Mit Verfügung vom 26. Mai 2014 hat die Instruktionsrichterin der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Das Bundesgericht heisst die Beschwerde gut.

3. Der Beschwerdeführer wird - gleich wie die M. AG (vgl. BGE 141 V 112) - gestützt auf Art. 56a BVG ins Recht gefasst. Er macht geltend, ausschliesslich als deren Organ gehandelt und nicht persönlich in einem Auftragsverhältnis zur Stiftung gestanden zu haben.

3.1 Für die Geschäftsorganisation der Stiftung war der Umstand charakteristisch, dass zahlreiche Aufgaben an Dritte delegiert wurden:

Bereits in der Stiftungsurkunde wurde die Q. AG als technische Verwalterin bezeichnet. Bei dieser am 24. März 2003 gegründeten Gesellschaft mit Sitz an der gleichen Adresse wie die Stiftung sassen die Beklagten 1-3 von Beginn weg im Verwaltungsrat. Am 22. Dezember 2003 stiess der Beklagte 4 dazu. Mit Leistungsauftrag 1.0 vom 15. Juni 2004 - rückwirkend per 1. Januar 2004 - übertrug die Stiftung die vollständige unternehmerische und fachliche Führung, inkl. derjenigen der in ihr zusammengeschlossenen Vorsorgewerke, auf die Q. AG. Die übertragenen Aufgaben umfassten die fachliche, organisatorische und technische Betreuung der bestehenden Kunden, das ordnungsgemässe administrative und buchhalterische Führen der einzelnen Versicherten- und Rentnerbestände sowie die Führung der dazugehörenden Kassen (Vorsorgewerke), das ordnungsgemässe administrative und buchhalterische Führen der Stiftung und der Stiftungsbuchhaltung inklusive aller notwendigen periodischen Abschlussarbeiten sowie die Kommunikation mit den Aufsichtsorganen und den staatlichen Stellen. Noch am gleichen Tag, d.h. am 15. Juni 2004, übertrug die Q. AG mit Leistungsauftrag 1.1 - ebenfalls rückwirkend auf den 1. Januar 2004 - die unternehmerische und fachliche Führung der Stiftung vollständig weiter an die R. AG, mit Sitz an der identischen Adresse wie die Stiftung und die Q. AG. Als Verwaltungsräte der R. AG amteten u.a. die Beklagten 1 (ab 15. Dezember 2000), 2 (ab 25. Januar 2002) und 4 (ab 18. Mai 2005). Der von ihr zu erfüllende Aufgabenkatalog entsprach dabei praktisch wörtlich demjenigen, der zuvor der Q. AG übertragen worden war.

Die Buchhaltung der Stiftung wurde indessen weder von der Q. AG noch von der R. AG ausgeführt. Diese Aufgabe übernahm die Beklagte 11.

Ebenfalls am 15. Juni 2004 unterzeichnete die Stiftung zwei Agenturverträge mit der R. AG. Diese wurde darin - rückwirkend auf den 1. Januar 2004 - mit der Akquisition von Neukunden beauftragt.

Am 8. Januar 2004 schloss die Stiftung mit der S. Ltd., ansässig in T., einen Vermögensverwaltungsauftrag - rückwirkend auf den 1. November 2003 - ab. Dieser unterlag folgenden Einschränkungen: Die Verwaltungshandlungen waren im Rahmen des vorhandenen Anlagereglements der Stiftung vom 7. April 2003 vorzunehmen. Die S. Ltd. durfte keine Vermögensverwaltungsaktivitäten entfalten, ohne dass das Deckungskapital jederzeit zu 100 % abgesichert war, bzw. nur solche Geschäfte abschliessen, welche eine Wertverminderung des Deckungskapitals ausschlossen. Dazu wurde ausdrücklich festgehalten, dass das Deckungskapital jederzeit im Besitz der Stiftung verblieb. Die beauftragte Vermögensverwalterin war auch nicht berechtigt, zur Verwaltung anvertraute Vermögenswerte an sich selbst oder an Dritte zu überweisen bzw. ausliefern zu lassen. Schliesslich wurde klargestellt, dass auf das noch zu definierende Bankkonto, auf welchem das Deckungskapital zu deponieren war, ausschliesslich Organe der Stiftung Zugriff haben durften. Der S. Ltd. wurden über die im Vertrag eingeräumten Rechte hinaus keine weiteren Rechte an den Vermögenswerten auf dem Bankkonto eingeräumt.

Anfangs Juni 2004 schloss die Stiftung einen (weiteren) umfassenden Vermögensverwaltungsauftrag - ebenfalls rückwirkend auf den 1. November 2003 - mit der U. AG ab, welcher die Beklagten 4 und 13 als Verwaltungsräte angehörten. Der Auftrag war mit Blick auf das weitgehende freie Ermessen und die zu beachtenden Einschränkungen identisch abgefasst wie der zuvor erwähnte Vertrag mit der S. Ltd. Ein wesentlicher Unterschied bestand darin, dass im Vertrag ein Bankkonto (Haupt-Nr. ...) bei der V. AG vordefiniert wurde. Am 16. Juni 2005 verlegte die U. AG ihren Sitz an die gleiche Adresse wie die Stiftung, die Q. AG und die R. AG.

Mit einer Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre vom 19. September 2003 räumte die Stiftung der Beklagten 12 das Recht ein, die unter der Stammnummer ... bei der V. AG deponierten Vermögenswerte ohne jede Einschränkung zu verwalten.

Am 12. Februar 2004 räumte die Stiftung der Beklagten 12 erneut eine umfassende Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre ein. Diesmal betraf es die Konti unter der Stammnummer ... bei der V. AG. Die Kontogruppe wurde auf dem Formular näher mit "Rubrik: R. AG" bezeichnet.

3.2 Mit BGE 141 V 112 E. 5.2.2 S. 116 vom heutigen Tag bestätigte das Bundesgericht das vom kantonalen Gericht angenommene Auftragsverhältnis zwischen der Stiftung und der M. AG. Das wiederholte Tätigwerden im Interesse der Stiftung, die Art der von dieser in Anspruch genommenen Dienstleistungen, die gewichtige Vertrauensstellung und der in zeitlicher Hinsicht offene Rahmen würden gegen blosse Gefälligkeitshandlungen sprechen. Wenn auch Zahlungsaufträge (zu Lasten der Konten der Stiftung bei der V. AG) nur vereinzelt weitergeleitet worden seien, ändere dies nichts am Gesamtbild einer über längere Zeit anhaltenden Geschäftsbeziehung. Es komme nicht allein auf die Häufigkeit der einzelnen Leistungen an. Vielmehr sei auch auf die Bedeutung und Intensität der Unterstützung abzustellen. Diese liessen nicht auf Uneigennützigkeit und reine Gelegenheit schliessen. Dass keine Vergütung abgemacht worden sei, wie die M. AG behaupte, nach den überzeugenden Erwägungen der Vorinstanz jedoch wenig glaubhaft sei, spiele für das Zustandekommen eines Auftrags keine Rolle.

3.3 Der Beschwerdeführer selber stand in keinem Vertragsverhältnis mit der Stiftung. Er mag der (physische) Verfasser verschiedener Erklärungen sein, welche die M. AG - u.a. nach Vorgabe des Beklagten 4 - abgegeben hat (vgl. BGE 141 V 112 E. 5.3 S. 117). Indes agierte er nie persönlich resp. in eigenem Namen, sondern stets für die M. AG oder - in anderem Kontext - für eine andere Unternehmung des Firmenkonglomerats rund um die Stiftung (vgl. E. 3.1 vorne und E. 3.4 nachfolgend). So hat denn auch die Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (nicht publ. E. 1.1), dass der Beschwerdeführer immer in seiner Eigenschaft als einziger Verwaltungsrat für die Beklagte 12 gehandelt hat. Mithin nahm er keine Aufgabe im Bereich der beruflichen Vorsorge wahr, womit ein Anspruch gemäss Art. 56a Abs. 1 BVG entfällt, ausser es wäre ein Haftungsdurchgriff möglich.

3.4 Der Haftungsdurchgriff ist nach Schweizer Recht ein Anwendungsfall des Rechtsmissbrauchsverbots (BGE 128 III 346 E. 3.1.4 S. 349 mit Hinweis auf BGE 121 III 319 E. 5a/aa S. 321). Ein solcher (Anwendungsfall) lässt sich in concreto nicht ausmachen:

Die M. AG wurde bereits im Jahr 1996 gegründet. Sie war seit jeher im Finanzbereich tätig und befand sich in Wartestellung, die "eigentliche" Vermögensverwaltung der Stiftung zu übernehmen (vgl. BGE 141 V 112 E. 5.2.2 S. 116). Wie sich aus den Akten ergibt, verkaufte sie zwar am 27. August 2003 die Aktien der U. AG u.a. an den Beklagten 4, wobei der Beschwerdeführer bis 18. November 2004 noch in deren Verwaltungsrat blieb. Am 4. Juni 2004 unterzeichnete er in dieser Funktion zusammen mit dem Beklagten 4 für die U. AG einen Vermögensverwaltungsauftrag mit der Stiftung, in welchem das Bankkonto mit der Haupt-Nr. ... bei der V. AGvordefiniert und festgehalten wurde, dass das Deckungskapital zu jeder Zeit im Besitz der Stiftung verbleibt. Allein gestützt auf diese (vertraglichen) Gegebenheiten lässt sich jedoch nicht sagen, der Beschwerdeführer habe die M. AG dafür instrumentalisiert, um sich einer allfälligen berufsvorsorgerechtlichen Verantwortung zu entziehen. Aus dem vorinstanzlichen Entscheid ergeben sich keine gegenteiligen Anhaltspunkte.

3.5 Nach dem Gesagten hat der Beschwerdeführer selber keine Aufgabe im Bereich der beruflichen Vorsorge wahrgenommen und der Sicherheitsfonds kann sich zur Begründung seines auf Art. 56a Abs. 1 BVG gestützten Anspruchs - anders als gegenüber der M. AG - nicht auf einen zwischen der Stiftung und dem Beschwerdeführer abgeschlossenen Vertrag berufen (vgl. BGE 135 V 373 E. 3.4 S. 381).

Der Vollständigkeit halber sei jedoch auf Folgendes hingewiesen: Nachdem sich das Strafverfahren (vgl. Sachverhalt lit. A.b), wie von der Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (nicht publ. E. 1.1), nebst den Beklagten 1 und 4 auch gegen den Beschwerdeführer richtet und dieser erstinstanzlich durch das Zuger Strafgericht verurteilt worden ist, kann es durchaus sein, dass der Sicherheitsfonds den Beschwerdeführer aus Delikt in Anspruch nehmen kann. Für die Beurteilung dieses Streits ist indessen nicht der Berufsvorsorgerichter zuständig (vgl. Art. 73 Abs. 1 lit. c und d BVG).